Węglowodory nienasycone: alkeny i alkiny

Budowa cząsteczki

Węglowodory nienasycone, to związki organiczne zbudowane wyłącznie z atomów węgla i wodoru, w których pomiędzy atomami węgla występują wiązania wielokrotne. Jeżeli wiązanie to jest wiązaniem podwójnym, to są to alkeny

a gdy wiązanie jest potrójne, to są to alkiny

Najprostszym alkenem jest eten (nazwa zwyczajowa etylen)
eten (etylen)

Alkeny są związkami o dużej aktywności. Pary elektronowe tworzące wiązanie podwójne nie są równocenne, jedna z par elektronowych łatwo ulega rozerwaniu.
Najprostszym alkinem jest etyn (nazwa zwyczajowa acetylen)
etyn (acetylen)

Alkiny są związkami jeszcze bardziej aktywnymi niż alkany, ponieważ dwie pary elektronowe wiązania potrójnego ulegają łatwo rozerwaniu.

Szereg homologiczny alkenów i alkinów

Kolejne alkeny i alkin tworzą szereg homologiczny, w którym kolejne związki różnią się od siebie ilością grup

Szereg homologiczny 1-alkenów zapisany jest wzorem

Szereg homologiczny 1-alkinów zapisany jest wzorem

Wzory wybranych 1-alkenów

eten (etylen)

propen

but-1-en

pent-1-en

heks-1-en

hept-1-en

okt-1-en

Wzory wybranych 1-alkinów

etyn (acetylen)

propyn

but-1-yn

pent-1-yn

heks-1-yn

hept-1-yn

okt-1-yn

Rozgałęzienie łańcucha węglowego

Alkeny i alkiny mogą zawierać łańcuchy rozgałęzione. Dla alkenów rozgałęzienie występuje przy nasyconym lub nienasyconym atomie węgla:
2-metylobut-1-en

3-metylobut-1-en

Dla alkinów rozgałęzienie występuje tylko przy nasyconym atomie węgla
3-metylobut-1-yn

Izomeria cis i trans

Alkeny, w których występuje wiązanie podwójne przy innym niż pierwszym atomie węgla w łańcuchu węglowym występują w formie izomerów cis i trans.
Izomeria ta charakteryzuje się tą samą kolejnością i sposobem powiązania atomów w cząsteczce, ale różnym położeniem przestrzennym atomów lub grup atomowych tworzących ta cząsteczkę.
cis-alken

trans- alken

Przykład wzorów wszystkich izomerycznych butenów:
but-1-en

2-metylopropen

cis-but-2-en

trans-but-2-en

Dieny

Dieny, to węglowodory, których cząsteczki zawierają dwa podwójne wiązania. Do najważniejszych dienów zalicza się związki:
buta-1,3-dien

2-chlorobuta-1,3-dien (chloropren)

2-metylobuta-1,3-dien (izopren)

Otrzymywanie węglowodorów nienasyconych

a) najczęściej otrzymuje się na drodze destylacji frakcji ropy naftowej, a następnie przez kraking katalityczny, na przykład:

b) otrzymywanie etenu w wyniku rozkładu termicznego polietylenu, w wyniku czego wydziela się gazowy eten (etylen)
c) otrzymywanie etynu (acetylenu) w reakcji węgliku wapnia (karbidu) z wodą

d) poprzez reakcje eliminacji, podczas których następuje oderwanie dwóch podstawników przy sąsiednich atomach węgla, na przykład
- eliminacja atomów wodoru z węglowodorów (z alkanu otrzymujemy alken)
etan --(temp.)--> eten

-eliminując dwa sąsiednie atomy wodoru od sąsiednich atomów węgla w alkenie, otrzymamy alkin
eten --(temp.)--> etyn

- z fluorowcopochodnych alkanów otrzymamy alken po eliminacji atomu wodoru i atomu fluorowca, np. z 1-bromoetanu otrzymamy eten

- po eliminacji wody z alkoholu otrzymamy alken, na przykład z etanolu (alkohol etylowy) otrzymamy eten

Reakcje alkenów

Obecność podwójnego wiązania w cząsteczkach alkenów, powoduje, że związki te są związkami reaktywnymi. Odbarwiają wodę bromową i wodny roztwór manganianu(VII) potasu (KMnO₄). Ulegają reakcji przyłączania (addycji). Jest to reakcja, podczas, której następuje zmniejszenie krotności wiązania.
Schemat przebiegu reakcji addycji (przyłączania)

na przykład reakcja otrzymywania 1,2-dibromoetanu z etylenu

Alkany ulegają reakcji uwodornienia. Reakcja ta polega na przyłączeniu cząsteczki wodoru do wiązania podwójnego. Reakcje te wymagają obecności katalizatora (nikiel, pallad) i przebiegają pod wysokim ciśnieniem. Przykład: reakcja otrzymania etanu z etylenu

Ulegają reakcji polimeryzacji wolnorodnikowej. Reakcja polega na łączeniu się cząsteczek alkenu w długie łańcuchy posiadające wiązania pojedyncze.

Reakcje alkinów

Alkiny mają bardzo zbliżone właściwości do alkenów. Odbarwiają wodę bromową i wodny roztwór manganianu(VII) potasu (KMnO₄). Ulegają reakcji przyłączania (addycji). Reakcja ta jest zbliżona do analogicznej reakcji dla alkenów. Różnica polega na tym, że potrójne wiązanie może przyłączyć dwie cząsteczki odczynnika, reakcja przebiega dwustopniowo, na przykład dla acetylenu ma postać:
reakcje alkinów

Alkiny, podobnie jak alkeny, można uwodornić. Na przykład z reakcji uwodornirnia acetylenu w zależności od zastosowanych warunków możemy otrzymać etylen lub etan:
acetylen, etylen, etan