Pewien ester poddano hydrolizie i otrzymano kwas A o masie cząsteczkowej 60u i ...

Pewien ester poddano hydrolizie i otrzymano kwas A o masie cząsteczkowej 60u i alkohol B. Alkohol B po utlenieniu dał związek C, który nie reagował z odczynnikiem Tollensa. Alkohol B przepuszczony przez ogrzany tlenek glinu dał propan. Jaki ester poddano hydrolizie?

Rozwiązanie wybranego zadania z chemii

Wskazówka: Z opisu wiemy, że alkohol nie reagował z odczynnikiem Tollensa, oznacza to, że związkiem C jest keton. Wiemy również, że alkohol przepuszczony nad tlenkiem glinu dał propan, a to oznacza, ze szkielet węglowy zawiera trzy węgle. Gdy uwzględnimy, że po utlenieniu alkohol dał keton, to świadczy o tym, ze alkohol jest II-rzędowy, czyli propan-2-ol. Ogólny wzór kwasu wyrazi się wzorem:

Ze względu na małą masę cząsteczkową odrzucamy kwasy z wiązaniami nienasyconymi. Na podstawie tego wzoru zapiszemy równanie:

Szukanym kwasem jest kwas octowy

Odp. Z powyższych rozważań wnioskujemy, że hydrolizie uległ octan izopropylu.